Жил в XIV веке. Много лет страдая от различных недугов, дал обет Богу, что если получит исцеление, то до конца дней своих будет служить братии Киево-Печерского монастыря. Молитва его была услышана. И после выздоровления Иосиф, приняв монашеский постриг в Киево-Печерском монастыре, стал усердно подвизаться в посте и молитве и с любовью и терпением служить братии. Погребен в Дальних пещерах.
Тропарь преподобного Иосифа многоболезненного, глас 8
Слез твоих теченьми пустыни безплодное возделал еси,/ и инее из глубины воздыханьми во сто трудов уплодоносил еси,/ и был еси светильник вселенней, сияя чудесы,/ Иосифе, отче наш,/ моли Христа Бога спастися душам нашим.
Кондак преподобного Иосифа многоболезненного, глас 8
Многолетне страдая в болезнех,/ молитвою и обещанием восприятия иночества/ приял еси здравие от Бога,/ и, неленостно подвизався в Печерстей обители,/ наследил еси неболезненную и вечную жизнь,/ и исцелявши недуги чтущих тя,/ преподобне Иосифе, отче наш.